Είναι γνωστή η «κλίση» του σε αμαρτωλές συνήθειες, που περιλαμβάνουν από χρήση διαφόρων ουσιών και κατανάλωση αλκοόλ μέχρι… πάρτι με ιερόδουλες! Το τελευταίο δε διάστημα, το όνομά του φιγούραρε συχνά στα διεθνή μέσα ενημέρωσης λόγω της δικαστικής περιπέτειάς του για την επιμέλεια των παιδιών του.
Όλα αυτά φαίνεται ότι έχουν επηρεάσει πολύ τον Charlie Sheen, ο οποίος εμφανίστηκε σε φιλανθρωπικό γκαλά με την 24χρονη φίλη του Natalie Kenly εμφανώς καταβεβλημένος!
Εκτός όμως από το… «κουρασμένο» πρόσωπο του Sheen, αρνητική εντύπωση άφησε και η στιλιστική επιλογή της συντρόφου του, η οποία έμοιαζε σαν καλοντυμένη… σερβιτόρα!
