Με το που είδε τη Rihanna στο event, στο οποίο ήταν και οι δυο καλεσμένοι, ο ηθοποιός δεν έχασε ευκαιρία και πήγε να την προσεγγίσει. Δυστυχώς όμως τα πράγματα για τον Ryan Phillippe δεν πήγαν τόσο καλά, όσο θα ήλπιζε. Με… συνοπτικές διαδικασίες η κοκκινομάλλα τραγουδίστρια απέρριψε τον πρώην σύζυγο της Reese Witherspoon.
Ένας άνθρωπος που βρέθηκε μπροστά στο «πέσιμο» του Ryan Phillippe είπε στα μέσα: «Προσπάθησε να της πει να βγούνε ρωτώντας την τι κάνει σήμερα. Εκείνη τον απέρριψε λέγοντάς του ότι θα πάει για ύπνο. Δεν ενδιαφέρονταν».
Αυτό πρέπει να τον πόνεσε, δεδομένου ότι από την εποχή που πρωταγωνίστησε στο «Cruel Intentions» ως και σήμερα, θεωρείται από τους πιο ωραίους του Χόλιγουντ
