Λίγο μετά τον τεράστιο θρίαμβό του στο Τορόντο, ο Στέφανος Τσιτσιπάς έγραψε νέο μήνυμα στο γυαλί της κάμερας. Μετά το «pray for Greece», o Στέφανος Τσιτσιπάς έγραψε στην κάμερα νέο μήνυμα δείχνοντας ότι μέσα από τη σκληρή δουλειά πετυχαίνεις τους στόχους σου. Χαρακτηριστικά έγραψε: «It never gets easier, you just get better», που σημαίνει «Ποτέ δεν γίνεται πιο εύκολο, εσύ απλά γίνεσαι καλύτερος». Στον τελικό του Rogers Cup προκρίθηκε ο Έλληνας τενίστας, νικώντας σε έναν συγκλονιστικό ημιτελικό τον Νοτιοαφρικανό Άντερσον (νούμερο 6 στην παγκόσμια κατάταξη) με 6-7, 6-4, 7-6. Οι δύο τενίστες έδωσαν μεγάλη μάχη για τη νίκη, και ειδικά στο τελευταίο σετ πήγαιναν στήθος με στήθος, όμως ήταν ο Στέφανος Τσιτσιπάς αυτός που επικράτησε στα… σημεία. Στον τελικό ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον νικητή της αναμέτρησης ανάμεσα σε Ναδάλ και Κατσάνοφ, ενώ ανεξαρτήτως από το αποτέλεσμα του τελικού, ο Έλληνας τενίστας τη Δευτέρα θα είναι 15ος στην παγκόσμια κατάταξη.