Ο Τζέσε Τζάκσον υπήρξε μία από τις πιο εμβληματικές αλλά και αντιφατικές μορφές του αμερικανικού κινήματος πολιτικών δικαιωμάτων και της σύγχρονης πολιτικής ιστορίας των Δημοκρατικών, με πορεία που εκτείνεται από τη σκιά της δολοφονίας του Μάρτιν Λούθερ Κινγκ έως την εποχή του Μπαράκ Ομπάμα.​

Την 4η Απριλίου 1968, ο νεαρός τότε 26χρονος Τζέσε Τζάκσον βρισκόταν στο πάρκινγκ του μοτέλ Lorraine στο Μέμφις και μιλούσε με τον Μάρτιν Λούθερ Κινγκ, που στεκόταν στο μπαλκόνι, όταν ο ηγέτης των πολιτικών δικαιωμάτων έπεσε νεκρός από τις σφαίρες του Τζέιμς Ερλ Ρέι. Ο ίδιος περιέγραψε αργότερα τη σκηνή ως «σκηνή της σταύρωσης», ξεναγώντας δημοσιογράφους στο δωμάτιο 306, που μετατράπηκε σε ιστορικό μνημείο του κινήματος. Από τότε, ο Τζάκσον εμφανίστηκε ως προστατευόμενος του Κινγκ και κληρονόμος μιας πολιτικής και ηθικής παρακαταθήκης που θα επηρέαζε όλες τις επόμενες παρεμβάσεις του στη δημόσια ζωή.​

Το 1984, ο Τζέσε Τζάκσον μπήκε δυναμικά στην κούρσα για το χρίσμα των Δημοκρατικών, γινόμενος ο πρώτος μαύρος υποψήφιος μετά τη Σίρλεϊ Τσίζολμ που διεκδίκησε σοβαρά την προεδρική υποψηφιότητα μεγάλης παράταξης. Στην εκκίνηση της εκστρατείας του, είχε στο πλευρό του την ίδια την Τσίζολμ, ενώ κατήγγειλε τους Δημοκρατικούς για χλιαρή αντίσταση απέναντι στην πολιτική του Ρόναλντ Ρίγκαν. Ο Τζάκσον παρουσίασε την υποψηφιότητά του ως όχημα έμπνευσης για μια «ουράνιο τόξο» συμμαχία – μια Rainbow Coalition από μαύρους, λευκούς, ισπανόφωνους, γυναίκες, ιθαγενείς και τους «άφωνους και καταπιεσμένους» της αμερικανικής κοινωνίας. Παρά το κλίμα προσδοκιών, τερμάτισε τρίτος πίσω από τον Γουόλτερ Μοντέιλ, ο οποίος ηττήθηκε συντριπτικά από τον Ρίγκαν.​

Ο Τζέσε Τζάκσον, η «Hymietown» και το ρίσκο της σύγκρουσης

Η εκτόξευση του Τζέσε Τζάκσον στο εσωκομματικό στερέωμα συνοδεύτηκε και από μια από τις πιο ηχηρές πολιτικές κρίσεις της δεκαετίας του ’80, όταν αποκαλύφθηκε πως είχε αναφερθεί σε Εβραίους ως «Hymies» και στη Νέα Υόρκη ως «Hymietown» μιλώντας σε δημοσιογράφους. Ο όρος, παραφθορά του ονόματος Hyman, θεωρήθηκε ευρέως αντισημιτικός, προκαλώντας πολιτική θύελλα, ειδικά καθώς ο Τζάκσον είχε ήδη ταχθεί υπέρ ανεξάρτητου παλαιστινιακού κράτους και αναγνώρισης της ΟΑΠ, ενώ είχε φωτογραφηθεί να αγκαλιάζει τον Γιάσερ Αραφάτ το 1979 και να διατηρεί στενούς δεσμούς με τον Λούις Φαράκαν. Αρχικά επιχείρησε να αμφισβητήσει το δημοσίευμα, όμως τελικά αναγκάστηκε να ζητήσει συγγνώμη, χωρίς αυτό να αποτρέψει τη βαθιά καχυποψία ενός σημαντικού τμήματος των εβραϊκών ψηφοφόρων απέναντι στην υποψηφιότητά του.​

Λίγους μήνες αργότερα, στο συνέδριο των Δημοκρατικών στο Σαν Φρανσίσκο, ο Τζέσε Τζάκσον ανέλαβε κεντρικό ρόλο, εκφωνώντας μια ομιλία-καμπή που έμεινε στην ιστορία ως συναισθηματική κορύφωση μιας ούτως ή άλλως καταδικασμένης εκστρατείας εναντίον του Ρίγκαν. Μπροστά σε ένα διχασμένο κόμμα, κάλεσε σε ενότητα και αναφέρθηκε στις προηγούμενες προσβλητικές του δηλώσεις λέγοντας «αν προκάλεσα πόνο ή φόβο, αυτό δεν ήταν ο αληθινός εαυτός μου – χρεώστε το στο κεφάλι μου, όχι στην καρδιά μου». Παρομοίασε την Αμερική με ένα «πάτσγουορκ» από διαφορετικά κομμάτια, ένα πολύχρωμο πάπλωμα κοινοτήτων που όλες αξίζουν φωνή, δίνοντας περιεχόμενο στην έννοια του πολιτικού «ουράνιου τόξου» που τον σημάδεψε.​

Ο Τζέσε Τζάκσον, οι προεδρικές κούρσες και η κληρονομιά του

Το 1988, ο Τζέσε Τζάκσον επανήλθε δριμύτερος, χτίζοντας πάνω στη φήμη και το δίκτυο που είχε αποκτήσει, ιδίως στον Νότο. Ως πάστορας από το Σικάγο και ιδρυτής της Rainbow PUSH Coalition, κατάφερε αυτή τη φορά να ανοίξει ρήγματα και στο λευκό εκλογικό σώμα, τριπλασιάζοντας τις ψήφους που έλαβε από λευκούς ψηφοφόρους σε σχέση με το 1984 και συγκεντρώνοντας σχεδόν επτά εκατομμύρια ψήφους σε προκριματικές και κομματικές συνελεύσεις. Κέρδισε 13 αναμετρήσεις, αλλά τερμάτισε δεύτερος πίσω από τον κυβερνήτη της Μασαχουσέτης, Μάικλ Δουκάκη, που με τη σειρά του ηττήθηκε από τον Τζορτζ Χ. Ο. Μπους.​

Στο συνέδριο του 1988, η νέα του κεντρική ομιλία συγκίνησε τους αντιπροσώπους, καθώς ο Τζάκσον μίλησε σε πρώτο πρόσωπο για τα παιδικά του χρόνια στη φτώχεια και τον φυλετικό διαχωρισμό στο Γκρίνβιλ της Νότιας Καρολίνας. Περιέγραψε το πώς άνθρωποι σε φτωχές γειτονιές τον παρακολουθούν από την τηλεόραση, τονίζοντας ότι «δεν βλέπουν το σπίτι από το οποίο τρέχω, έχω μια ιστορία, δεν ήμουν πάντα στην τηλεόραση». Με ένα σχεδόν κηρυγματικό φινάλε, επανέλαβε το σύνθημα «Keep hope alive!», μια κραυγή που θα αντηχούσε και σε κατοπινές καμπάνιες, συμπεριλαμβανομένης αυτής του Μπαράκ Ομπάμα το 2008, όταν οι ΗΠΑ εξέλεξαν τον πρώτο τους μαύρο πρόεδρο.​

Η σχέση του Τζέσε Τζάκσον με τον Ομπάμα όμως δεν έμεινε χωρίς εντάσεις. Το 2008, λίγο μετά την εξασφάλιση του χρίσματος από τον Ομπάμα, ο Τζάκσον, σε συνέντευξή του στο Fox News, τον επέκρινε για τον τρόπο με τον οποίο μιλούσε για τους Αφροαμερικανούς και ειδικά για την αυστηρή κριτική του προς τους μαύρους πατέρες, κατηγορώντας τον ότι «μιλά αφ’ υψηλού στους μαύρους». Οι δηλώσεις προκάλεσαν σάλο και οδήγησαν σε δημόσια συγγνώμη, ενώ ο γιος του, Τζέσε Τζάκσον Τζούνιορ, τότε βουλευτής και εθνικός συμπρόεδρος της καμπάνιας Ομπάμα, τον κάλεσε να κρατήσει «ζωντανή την ελπίδα» αλλά να αφήσει τις προσωπικές επιθέσεις στην άκρη.​

Ο Τζέσε Τζάκσον πέθανε σε ηλικία 84 ετών, αφήνοντας πίσω του μια περίπλοκη κληρονομιά, όπου συνυπάρχουν η γενναία παρουσία δίπλα στον Κινγκ, οι πρωτοποριακές προεδρικές του εκστρατείες και οι στιγμές βαθιάς πολιτικής και ηθικής αμφισβήτησης, όπως γράφουν οι New York Times.

Στο εσωτερικό των Δημοκρατικών, το ίχνος του είναι εμφανές στη διεύρυνση της εκλογικής βάσης, στη γλώσσα για κοινωνική δικαιοσύνη και στον τρόπο με τον οποίο οι μαύροι ψηφοφόροι διεκδικούν ρόλο στο κέντρο της πολιτικής σκηνής, όχι στην περιφέρειά της. Το όνομά του θα συνεχίσει να προκαλεί συζητήσεις, ακριβώς επειδή ο Τζάκσον ενσάρκωσε όσο λίγοι την αντιφατική διαδρομή από τους δρόμους του κινήματος των πολιτικών δικαιωμάτων έως τον σκληρό πυρήνα της εξουσίας στην Ουάσιγκτον.