Ότι ο Στέφανος Κασσελάκης κατά τη φοιτητικά του χρόνια, όταν και αρθρογραφούσε στον Εθνικό Κήρυκα, είχε «κεντροδεξιές απόψεις» ανέφερε ο εκδότης του Εθνικού Κήρυκα, Ηρακλής Διαματάρης.
Ο ίδιος σημείωσε: «Ο Στέφανος Κασσελάκης, όταν ήταν στο UPENN, συμφοιτητής με την αδερφή μου τη Βανέσσα, που ηγείται της αγγλόφωνης έκδοσης της εφημερίδας, έγραφε μια στήλη όχι σταθερή για τα οικονομικά ζητήματα της Αμερικής και της Ελλάδας, αυτή η συνεργασίας υπήρχε για περίπου 5 χρόνια. Δεν έπαιρνε αμοιβή απλά δημοσίευε τις απόψεις του».

Όσο για το πού τοποθετούνταν τότε πολιτικά ο σημερινός πρόεδρος του ΣΥΡΙΖΑ; «Γενικά ο Στέφανος θα έλεγα ότι ήταν με την πλευρά του Δημοκρατικού Κόμματος στις ΗΠΑ. Νομίζω ότι οι απόψεις του ήταν κεντροδεξιές για τα οικονομικά ζητήματα. Ελεύθερη αγορά, καπιταλισμός. Προέρχεται από τη Wall Street και τον επηρέασε αυτή η εμπειρία του.

Αυτά είναι τα πιστεύω του. Η οικονομική κατάσταση της Ελλάδας τον προβλημάτισε και το έγραφε στον Εθνικό Κήρυκα. Θυμάμαι ότι βγήκε πολύ έντονα για το 2015, μιλούσε για μεγάλα λάθη. Ειδικά όταν πήγαμε σε δεύτερες εκλογές. Είχε γράψει αρκετά ότι υπήρχε λάθος χειρισμός στην όλη κατάσταση και ότι αν το έκαναν για δεύτερη φορά θα ήταν αλλιώς τα πράγματα.

Έχουμε προσωπική επαφή, τον ξέρω καλά, ξέρω και τον Τάιλερ. Ο Στέφανος είναι μετρημένος άνθρωπος, έχει σοβαρές απόψεις γιατί έχει ταξιδέψει και έχει δουλέψει σκληρά στη ζωή του. Καταλαβαίνει και μπορεί να συνδέει ιδέες. Έχει μια αυτοπεποίθηση που όσο και δύσκολο να είναι ένα έργο, γι’ αυτόν είναι εφικτό. Νομίζω ότι αυτό θέλει και ο ΣΥΡΙΖΑίος ψηφοφόρος».