Άρχισε την καριέρα του το 1983 και δύο χρόνια αργότερα με το τραγούδι σήμα κατατεθέν για τη δεκαετία του ΄80, το «Lost in the night», γνώρισε πανευρωπαϊκή επιτυχία και έφτασε στην κορυφή των charts σε χώρες όπως η Ιταλία και η Ισπανία. Το 1985 ο Κώστας Χαριτοδιπλωμένος έκανε την παραγωγή στο « Fill Me Up» της Μαντούς που τότε ερμήνευε με το ψευδώνυμο «Μandy» και το οποίο σημείωσε μεγάλη επιτυχία. Έγραψε και έκανε παραγωγή σε ένα επίσης κλασσικό 80’s τραγούδι, το «Talk about Love» της Μαριάννας Ευστρατίου. Το 1986 ανέλαβε την παραγωγή σε ακόμα ένα τραγούδι της Μαντούς, το «Set Yourself In Motion / Where Do I Begin». Ένα χρόνο αργότερα, ο πρώτος προσωπικός δίσκος της Αλεξίας με τίτλο «Αλέξια» έφερε την υπογραφή του. Την ίδια χρονιά υπέγραψε το «Πάμε για τρέλες στις Σεϋχέλλες» της Πωλίνας, και το ομώνυμο κομμάτι έγινε σλόγκαν και τραγουδήθηκε σε όλη την Ελλάδα! Το 1988 κυκλοφόρησε ο δίσκος με τίτλο το όνομα του. To 1990 έγραψε τη μουσική για το «Στοιχηματίζω» της Μαντούς αλλά και τα τραγούδια «Ορκίσου» και «Δίλλημα» από τον δεύτερο προσωπικό δίσκο της Αλέξιας. Τη δεκαετία του ΄90 ξεχώρισε γράφοντας και ερμηνεύοντας τραγούδια που ακούγονται μέχρι σήμερα. Το 2002 επανακυκλοφόρησε σε remix η μεγάλη του επιτυχία «Lost in the night».

Σήμερα, ο Κώστας Χαριτοδιπλωμένος, μακριά από τα φώτα της δημοσιότητας, βρίσκεται διαρκώς στο στούντιο, όπως αποκαλύπτει στο newsbeast.gr. «Αυτό που ετοιμάζω είναι κάποια remake παλιών κομματιών, τα οποία θέλω να συγκεντρώσω σε ένα επετειακό cd και κάποια στιγμή να το διαθέσω. Αυτά τα τραγούδια θα επανεκδοθούν και θα εκτελεστούν από νέους ανθρώπους» λέει ο τραγουδιστής.

Για να συνεχίσει: «Πρέπει να γίνει πολύ ψάξιμο. Πρέπει να βρεθούν οι κατάλληλες φωνές. Θέλω παιδιά άφθαρτα, που δεν έχουν δουλέψει επαγγελματικά, που δεν έχουν επηρεαστεί και δεν τα γνωρίζει ο κόσμος». Ο κ. Χαριτοδιπλωμένος πάντως σκέφτεται πως αν ολοκληρώσει τη δουλειά που ετοιμάζει, θα βρει ένα χώρο, στον οποίο μαζί με τα παιδιά που θα επιλεγούν, θα τραγουδούν τα τραγούδια του δίσκου. Ο μουσικός, τις περισσότερες ώρες της ημέρας, τις περνά στο στούντιο. Όταν όμως δεν βρίσκεται εκεί, πηγαίνει για τένις και για κολύμπι αφού λατρεύει τη θάλασσα. Του λείπει, όπως αναφέρει και το τραγούδι, αλλά ευτυχώς που έχει το στούντιο και ασχολείται με αυτό. «Δεν έκανα δίσκο γιατί δεν ήθελα να εμφανίζομαι σε αυτά τα μαγαζιά που υπάρχουν σήμερα. Για να κάνεις δίσκο, πρέπει και να τον παρουσιάζεις μετά» λέει, λύνοντας τη σιωπή του για την εδώ και χρόνια απουσία του από το χώρο. Πάντως, τον χαροποιεί που ο γιος του ασχολείται με τη μουσική και έχει φτιάξει ένα γκρουπ με το οποίο παίζουν τη μουσική τους. Γιατί για τον Κώστα Χαριτοδιπλωμένο η μεγαλύτερη αγάπη του, εκτός από την οικογένεια και τα παιδιά του, είναι η μουσική. Δείτε όλα τα πρόσωπα της στήλης «Πού βρίσκεται σήμερα;».